沿革
| 1926(大正15)年4月 | 財団法人関東中学校設置認可。 |
| 1931(昭和6)年4月 | 組織変更により、財団法人関東学園と改称。千葉関東商業学校、併設認可。 |
| 1947(昭和22)年5月 | 学制改革により新制関東中学校設置認可。 |
| 1948(昭和23)年3月 | 学制改革により、財団法人千葉関東高等学校と改称、設置認可。 |
| 1951(昭和26)年2月 | 私立学校法により、学校法人関東学園と改称、設置認可。 |
| 1953(昭和28)年3月 | 千葉関東商業高等学校設置認可。(敬愛学園高校の創立) |
| 1957(昭和32)年11月 | 千葉関東商業高等学校に工業科を設置し、その名称を千葉工商高等学校と改称の件受理される。(機械・電気・工業化学・商業・電気技術者養成所を設ける。) |
| 1958(昭和33)年4月 | 電気技術者養成所が千葉工商高等学校電気・機械技術者養成所と改称の件受理される。 |
| 1959(昭和34)年4月 | 工業科に建築科設置の件受理される。 |
| 1961(昭和36)年4月 | 電気・機械技術者養成所を別科(産業科)と改称。 |
| 1966(昭和41)年1月 | 学校法人関東学園の名称を学校法人千葉敬愛学園(敬愛大学・千葉敬愛短期大学・千葉工商高等学校・千葉敬愛高等学校・短大附属幼稚園)と改称の件受理される。 |
| 1969(昭和44)年3月 | 実習棟竣工。 |
| 1969(昭和44)年4月 | 別科(産業科)生徒募集中止。 |
| 1972 (昭和47)年3月 | 電気科主任技術者認定校として認可。 |
| 1973(昭和48)年6月 | 創立者・長戸路政司学園理事長(本校校長)、千葉市名誉市民となる。 |
| 1974 (昭和49)年4月 | 普通科設置。 |
| 1974 (昭和49)年11 月 | 千葉工商高等学校同窓会設立。 |
| 1975 (昭和50)年4月 | 工業化学科生徒募集中止。 |
| 1975 (昭和50)年6月 | 新校舎竣工。(一号館) |
| 1976(昭和51)年1月 | 柔剣道場竣工。 |
| 1976(昭和51)年11月 | 千葉敬愛学園創立50周年記念式典挙行。 |
| 1977(昭和52)年10月 | 千葉工商高等学校創立20周年記念式典挙行。 |

創立者・初代校長 長戸路 政司



正門と校舎(昭和35年頃)

工業化学科(昭和36年)

公開展示会(昭和36年)

工業科実習棟

| 1978(昭和53)年5月 | 第2代校長 長戸路信行先生就任。 |
| 1979(昭和54)年3月 | 本館竣工。 |
| 1979(昭和54)年5月 | 本館落成記念式典挙行。 |
| 1979(昭和54)年11月 | 本館中庭の造園完工。 |
| 1980(昭和55)年6月3日 | 創立者・千葉市名誉市民・理事長・長戸路政司逝去。 |
| 1980(昭和55)年7月2日 | 学園葬・市民葬。学園理事長に長戸路千秋就任。 |

第2代校長 長戸路 信行

本館中庭
| 1980(昭和55)年9月 | 第3代校長 鈴木登喜雄先生就任。 |
| 1983(昭和58)年9月 | 新校舎建築竣工。(二号館) |
| 1985(昭和60)年4月 | 情報処理室(コンピュータ室)使用開始。 |

第3代校長 鈴木 登喜雄

情報処理室
| 1986(昭和61)年4月 | 第4代校長 西川賢造先生就任。 |
| 1987(昭和62)年4月 | 千葉敬愛短期大学を佐倉市に移転、特別教室移設。 |
| 1988(昭和63)年5月17日 | 学園理事長・長戸路千秋逝去、学園葬。学園理事長に長戸路信行就任。 |
| 1989 (平成元)年4月 | 創立者・長戸路政司先生の命日(6月3日)を“敬愛の日”と称し学園の休業日として設定。 |
| 1994(平成6)年3月 | 工業科新実習棟完成。 |
| 1994(平成6)年7月23日 | 学園理事長・長戸路信行逝去、学園葬。学園理事長に長戸路政行就任。 |
| 1995(平成7)年4 月 | 敬愛学園高等学校と校名を改称。5号館改築し部室棟竣工。 |
| 1995(平成7)年11月 | 千葉敬愛学園創立70周年記念式典挙行。 |

第4代校長 西川 賢造

新校章
| 1996(平成8)年4月 | 第5代校長 岩瀬和博先生就任。 |
| 1999(平成11)年1月 | 敬愛アリーナ竣工。 |
| 1999(平成11)年3月 | 特別教室棟竣工。 |
| 1999(平成11)年4月 | 英国シェフィールドカレッジ留学制度開設。 |

第5代校長 岩瀬 和博
| 2001(平成13)年4月 | 第6代校長 長谷川祐次先生就任。 |

第6代校長 長谷川 祐次
| 2003(平成15)年4月 | 普通科高等学校に改編。特別進学コース、進学コース、人間科学コースを設置。工業科、商業科の募集を停止。 第7代校長 角田叡先生就任。 |
| 2005(平成17)年3月 | 工業科・商業科廃止。 |

第7代校長 角田 叡
| 2006(平成18)年4月 | 第8代校長 北原文成先生就任。 |
| 2008 (平成20)年10月 | 英国留学10周年記念報告会及び祝賀会挙行。 |

第8代校長 北原 文成
| 2012(平成24)年4月 | 第9代校長 太和田安彦先生就任。 |
| 2015(平成27)年9月 | グラウンド人工芝 竣工式挙行 |

第9代校長 太和田 安彦

グラウンド人工芝
| 2016(平成28)年4月 | 第10代校長、白鳥秀幸先生就任。 進学ースα(アルファ)・β(ベータ)設置 |
| 2017(平成29)年4月 | 留学プログラムを英国からニュージーランドに変更 人間科学コース募集停止 |
| 2019(平成31)年3月 | 人間科学コース廃止 |

第10代校長 白鳥 秀幸
| 2019(平成31)年4月 | 第11代校長、奥山慎一先生就任。 |
| 2021(令和3)年4月 | 進学コースα、βの募集を停止し、進学コースとして募集を開始 |
| 2022(令和4)年4月 | 特別進学コースに選抜クラスを設置 進学コースを設置 |
| 2022(令和4)年8月 | 新体育館竣工 |
| 2024(令和6)年3月 | 進学コースα、β廃止 |

第11代校長 奥山 慎一
| 2024(令和6)年4月 | 第12代校長、卯月睦彦先生就任。 |

第12第校長 卯月 睦彦
